Перейти до основного вмісту
Вся хімія

163. Классификация органических соединений

Николай Глинка - Общая химия

В зависимости от строения углеродных цепей, среди органических соединений выделяют следующие три ряда.

Соединения с открытой цепью атомов углерода, называемые также ациклическими, или соединения жирного ряда *. В зависимости от характера связей между атомами углерода, эти соединения подразделяют на предельные (или насыщенные), содержащие в молекулах только простые (ординарные) связи, и непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода.

Соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклические. Эти соединения в свою очередь подразделяются на:

а) соединения ароматического ряда; они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода — бензольного ароматического ядра. Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придает содержащим ее соединениям особые химические свойства, называемые ароматическими свойствами (см. § 167).

б) алициклические соединения — все остальные карбоциклические соединения. Они различаются по числу атомов углерода в цикле и, в зависимости от характера связей между этими атомами, могут быть предельными или непредельными.

Гетероциклические соединения. В молекулах этих соединений имеются циклы, включающие, кроме атомов углерода, также гетероатомы, т. е. атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.).

Соединения каждого из указанных рядов подразделяются на классы.

В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды, состоящие только из углерода и водорода. Все остальные соединения этих рядов рассматривают как производные углеводородов, образованные замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов **.

Остатки углеводородов, образующиеся при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называют углеводородными радикалами; одновалентные радикалы обозначают символом R—, двухвалентные — символом —R— (или R<), трехвалентные — символом —R<.

Атомы или группы атомов, замещающие водород в углеводородной основе, образуют функциональные, или характеристические 3*, группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, принадлежащих к одному и тому же классу производных углеводородов. Ниже приведены общие формулы и названия некоторых классов органических соединений (в скобках — формулы и названия функциональных групп).

Галогенпроизводные углеводородов

R—F
фторпроизводные
R—Cl
хлорпроизводные
R—Br
бромпроизводные
R—I
иодпроизводные

Кислородсодержащие соединения

Общие формулы спиртов и фенолов, простых эфиров, альдегидов, кетонов и карбоновых кислот
Общие формулы сложных эфиров, хлорангидридов кислот и ангидридов кислот

Азотсодержащие соединения

Общие формулы нитросоединений и аминов, нитрогруппа и аминогруппы

Серусодержащие соединения

Общие формулы тиоспиртов, тиоэфиров и сульфокислот с их функциональными группами

Элементорганические соединения

а) Металлорганические соединения 4*

Общие формулы металлорганических соединений одно-, двух-, трех- и четырехвалентных металлов

б) Кремнийорганические соединения

Общие формулы кремнийорганических соединений от R—SiH3 до R4Si

Возможны соединения с повторяющимися одинаковыми функциями:

Общие формулы двухатомных спиртов, дикетонов и двухосновных кислот

Вещества, в которых имеются различные функциональные группы, называются соединениями со смешанными функциями, например:

Общие формулы аминоспиртов, гидроксикислот и аминокислот

Соединения со смешанными функциями обладают двойственной природой. Например, аминокислоты проявляют одновременно свойства и аминов, и кислот, но и те и другие свойства несколько изменяются вследствие взаимовлияния функциональных групп.

Классы органических веществ весьма разнообразны; ниже вкратце рассмотрены лишь важнейшие из них.

* Последнее название возникло исторически: к первым изученным соединениям с длинными незамкнутыми углеродными цепями принадлежали кислоты, входящие в состав жиров.

** В ряду гетероциклических соединений при классификации за основу принимаются гетероциклические группировки — пятичленные, шестичленные и т. д., содержащие азот, кислород, серу и другие гетероатомы.

3* Термин характеристические группы принят систематической номенклатурой органических соединений, разрабатываемой Международным союзом теоретической и прикладной химии (номенклатура ИЮПАК, или IUPAC).

4* $\overset{\mathrm{I}}{\mathrm{M}}$, $\overset{\mathrm{II}}{\mathrm{M}}$, $\overset{\mathrm{III}}{\mathrm{M}}$, $\overset{\mathrm{IV}}{\mathrm{M}}$ — одно-, двух-, трех-, четырехвалентные металлы.