Перейти до основного вмісту
Вся хімія

13.4. Альдегіди і кетони

Лайнус Полінг, Пітер Полінг — Хімія

Спирти й прості етери (розд. 8.6) є першою стадією окиснення вуглеводнів. Подальше окиснення призводить до утворення речовин, званих альдегідами і кетонами. Альдегіди мають формулу

а кетони

Групу

називають карбонільною групою. Сполука, що має формулу

також належить до альдегідів, і її називають формальдегідом. Його одержують пропусканням парів метилового спирту й повітря над нагрітим металевим каталізатором; при цьому відбувається така реакція

2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O

Формальдегід — газоподібна речовина з різким дратівним запахом. Його застосовують як дезінфікувальний та антисептичний засіб, а також використовують під час виробництва пластичних мас, штучної шкіри й штучного шовку.

Ацетальдегід CH3CHO — аналогічна речовина, яку одержують з етилового спирту.

Кетони є добрими розчинниками для органічних сполук і завдяки цій властивості знаходять широке застосування в хімічній промисловості. Ацетон, або диметилкетон (CH3)2CO, — найпростіша і найважливіша сполука цього класу. Ацетон добре розчиняє нітроцелюлозу.

Акролеїн CH2 = CHCHO є найпростішим ненасиченим альдегідом. Це рідина з характерним їдким запахом підгорілого жиру. Він утворюється під час нагрівання жирів або олій до температури, що перевищує 300 °C; акролеїн можна одержати нагріванням гліцерину в присутності зневоднювальних реагентів (наприклад, KHSO4)

C3H5(OH)3 → CH2CHCHO + 2H2O 

Багато вищих альдегідів і кетонів мають приємний запах, і деякі з них використовують завдяки цій властивості. Прикладом у цьому відношенні може бути ванілін — запашна речовина, що міститься в стручках ванілі. Структурна формула ваніліну

Легко можна переконатися, що ванілін є фенолом, ароматичним етером, але водночас і альдегідом. Як приклад запашного кетону можна вказати мускус, який одержують із залоз самців кабарги, що належить до родини оленів; мускус використовують у парфумерній промисловості. Формула цієї сполуки

Вона містить незвично велике кільце з 15 атомів Карбону. Фізичні властивості деяких альдегідів і кетонів наведено в табл. 13.2.

ТАБЛИЦЯ 13.2

Фізичні властивості деяких альдегідів і кетонів