Перейти до основного вмісту
Вся хімія

13.6. Цукри

Лайнус Полінг, Пітер Полінг — Хімія

Вуглеводи — це органічні речовини, в яких більшість атомів Карбону зв'язана з атомом H і групою OH. Їхню загальну формулу зазвичай записують у вигляді (CH2O)n. Вони поширені в природі. Простіші вуглеводи називають цукрами (моносахаридами й дисахаридами), а складні, що складаються з дуже великих молекул, називають полісахаридами.

Загальновідомий простий цукор — це D-глюкоза (яку називають також декстрозою, або виноградним цукром) C6H12O6. Вона міститься в багатьох фруктах, у рослинах і в крові тварин. Її структурну формулу можна зобразити в трьох видах:

Перший атом Карбону в структурі з відкритим ланцюгом входить до складу альдегідної групи . Чотири атоми Карбону в середній частині ланцюга мають асиметрію, характерну для глюкози. Решта гексоз (моносахаридів із шістьма атомами Карбону), такі як фруктоза, манноза й галактоза, мають інше розташування груп навколо цих атомів Карбону

 Рис. 13.2. Молекула α-D-глюкози, що має конформацію крісла. У результаті полімеризації таких молекул утворюється крохмаль (підрозд. 14.5).

 

Фруктоза відрізняється ще й тим, що має кетонну карбонільну групу, а не альдегідну групу.

Молекули цих сполук легко можуть набувати циклічної будови, як показано вище для глюкози. При цьому утворювані ними кільця, звісно, не плоскі, а зигзагоподібні, оскільки кут між зв'язками тетраедричний, що дорівнює 110°. Такі неплоскі кільця мають конформацію крісла (рис. 13.2):

Водний розчин глюкози, що перебуває в стані рівноваги, за кімнатної температури містить 64% β-кілець, 36% α-кілець і приблизно 0,02% молекул із відкритим ланцюгом.

Цукри завдяки наявності в їхніх молекулах альдегідних груп або кето-груп мають відновні властивості. Проста проба, що дає змогу виявити захворювання на цукровий діабет, за якого концентрація глюкози в крові стає настільки великою, що вона частково виділяється із сечею, полягає в кип'ятінні суміші сечі з так званим розчином Бенедикта (реагентом, що містить комплексну сполуку іона Cu2+). При цьому іон Cu2+ відновлюється до Cu+ і з розчину виділяється осад Cu2O, який має колір від жовтого до цегляно-червоного. У цьому випадку глюкоза окиснюється до глюконової кислоти C6H12O7, що має таку саму будову, як і глюкоза, за винятком того, що замість альдегідної групи —CHO в кислоті міститься карбоксильна група —COOH. Сильні окисники, наприклад нітратна кислота, перетворюють глюкозу на глюкарову кислоту C6H12O8 або C₆H₁₀O₈ (на думку редакції сайту), у якої карбоксильні групи розташовані на обох кінцях молекули.

Деякі моносахариди, які називають пентозами, містять лише п'ять атомів Карбону. Найбільше значення мають пентози, які називають D-рибозою і 2-дезокси-D-рибозою, що містяться в нуклеїнових кислотах: D-рибоза — в рибонуклеїнових кислотах (РНК) і 2-дезокси-D-рибоза — в дезоксирибонуклеїнових кислотах (ДНК, див. підрозд. 15.6). Структурні формули цих пентоз наведено нижче. У нуклеїнових кислотах вони присутні в циклічній формі й мають α-структуру:

Дисахариди — цукри, що утворюються при конденсації двох моносахаридів з виділенням води. З дисахаридів найбільше значення мають сахароза (харчовий цукор), мальтоза і лактоза; ці дисахариди є дигексозами із загальною формулою C12H22O11

Сахароза: D-глюкоза + D-фруктоза

Мальтоза: D-глюкоза + D-глюкоза

Лактоза: D-галактоза + D-глюкоза

Для гексоз характерна циклічна будова, вони пов'язані між собою атомом Оксигену, як показано на наведеній нижче схемі

Дисахариди, як і інші цукри, мають властивість добре розчинятися у воді та утворювати при кристалізації досить тверді кристали. Ці властивості зумовлені наявністю в молекулах значної кількості гідроксильних груп, які утворюють водневі зв'язки з молекулами води та (в кристалах) між собою.

Цукри на смак солодкі. Фруктоза солодша за сахарозу, глюкоза — менш солодка.

Сахарозу добувають із цукрової тростини та цукрових буряків, очищають і використовують у величезних кількостях як харчовий продукт. Мальтоза (солодовий цукор) утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю, що є поліглюкозою. Лактоза — цукор, що міститься в молоці. Він менш солодкий, ніж сахароза. Полісахариди, зокрема крохмаль і целюлозу, розглянуто в підрозд. 14.5.