Спирты и простые эфиры (разд. 8.6) представляют собой первую стадию окисления углеводородов. Дальнейшее окисление приводит к образованию веществ, называемых альдегидами и кетонами. Альдегиды имеют формулу
а кетоны
Группу
называют карбонильной группой. Соединение, имеющее формулу
также относится к альдегидам, и его называют формальдегидом. Получают его пропусканием паров метилового спирта и воздуха над нагретым металлическим катализатором; при этом протекает следующая реакция
2СН3ОН + O2 → 2НСНО + 2Н2O
Формальдегид — газообразное вещество с острым раздражающим запахом. Его применяют в качестве дезинфицирующего и антисептического средства, а также используют при производстве пластических масс, искусственной кожи и искусственного шелка.
Ацетальдегид СН3СНО— аналогичное вещество, получаемое из этилового спирта.
Кетоны являются хорошими растворителями для органических соединений и благодаря этому свойству находят широкое применение в химической промышленности. Ацетон, или диметилкетон (СН3)2СО,— простейшее и наиболее важное соединение этого класса. Ацетон хорошо ратворяет нитроцеллюлозу.
Акролеин СН2 = СНСНО представляет собой простейший ненасыщенный альдегид. Это жидкость с характерным едким запахом подгоревшего жира. Он образуется при нагревании жиров или масел до температуры, превышающей 300 °С; акролеин можно получить нагреванием глицерина в присутствии дегидратирующих реагентов (например, КНSO4)
С3Н5(ОН)3 → СН2СНСНO + 2Н2O
Многие высшие альдегиды и кетоны имеют приятный запах, и некоторые из них используют благодаря этому свойству. Примером в этом отношении может служить ванилин — душистое вещество, содержащееся в стручках ванили. Структурная формула ванилина
Легко можно убедиться, что ванилин является фенолом, ароматическим эфиром, но в то же время и альдегидом. В качестве примера душистого кетона можно указать мускус, получаемый из желез самцов кабарги, принадлежащей к семейству оленей; мускус используют в парфюмерной промышленности. Формула этого соединения
Оно содержит необычно большое кольцо из 15 атомов углерода. Физические свойства некоторых альдегидов и кетонов приведены в табл. 13.2.