13.6. Сахара

Вы здесь

Углеводы — это органические вещества, в которых большинство атомов углерода связано с атомом Н и группой ОН. Их общую формулу обычно записывают в виде (СН2O)n.Они широко распространены в природе. Более простые углеводы называют сахарами (моносахаридами и дисахаридами), а сложные, состоящие из очень больших молекул, называют полисахаридами.

Общеизвестный простой сахар — это D-глюкоза (называемая также декстрозой или виноградным сахаром) С6Н12O6. Она содержится во многих фруктах, в растениях и в крови животных. Его структурную формулу можно представить в трех видах:

Первый атом углерода в структуре с открытой цепью входит в состав альдегидной группы . Четыре атома углерода в средней части цепи обладают асимметрией, характерной для глюкозы. Остальные гекcозы (моносахариды с шестью атомами углерода), такие, как фруктоза, манноза и галактоза, имеют отличающееся расположение групп вокруг этих атомов углерода

 Рис. 13.2. Молекула α-D-глюкозы, имеющая конформацию кресла. В результате полимеризации таких молекул образуется крахмал (разд. 14.5).

 

Фруктоза отличается также тем, что имеет кетонную карбонильную группу, а не альдегидную группу.

Молекулы этих соединений легко могут приобретать циклическое строение, как показано выше для глюкозы. При этом образуемые ими кольца, конечно, не плоские, а зигзагообразные, поскольку угол между связями тетраэдрический, равный 110°. Такие неплоские кольца имеют конформацию кресла (рис. 13.2):

Находящийся в состоянии равновесия водный раствор глюкозы при комнатной температуре содержит 64% β-колец, 36% α-колец и примерно 0,02% молекул с открытой цепью.

Сахара, благодаря наличию в их молекулах альдегидных групп или кето-групп, обладают восстановительными свойствами. Простая проба, позволяющая установить заболевание сахарным диабетом, при котором концентрация глюкозы в крови становится настолько большой, что она частично выделяется с мочой, заключается в кипячении смеси мочи с так называемым раствором Бенедикта (реагентом, содержащим комплексное соединение иона Сu2+). При этом ион Сu2+ восстанавливается до Сu+ и из раствора выделяется осадок Сu2О, имеющий цвет от желтого до кирпично-красного. В этом случае глюкоза окисляется до глюконовой кислоты С6Н12О7, имеющей такое же строение, как и глюкоза, за исключением того что вместо альдегидной группы —СНО в кислоте содержится карбоксильная группа —СООН. Сильные окислители, например азотная кислота, превращают глюкозу в глюкаровую кислоту С6Н12О8, у которой карбоксильные группы расположены на обоих концах молекулы.

Некоторые моносахариды, называемые пентозами, содержат только пять атомов углерода. Наибольшее значение имеют пентозы, называемые D-рибозой и 2-дезокси-D-рибозой, которые содержатся в нуклеиновых кислотах: D-рибоза — в рибонуклеиновых кислотах (РНК) и 2-дезокси-D-рибоза — в дезоксирибонуклеиновых кислотах (ДНК, см. разд. 15.6). Структурные формулы этих пентоз приведены ниже. В нуклеиновых кислотах они присутствуют в циклической форме и имеют α-структуру:

Дисахариды — сахара, образующиеся при конденсации двух моносахаридов с выделением воды. Из дисахаридов наибольшее значение имеют сахароза (пищевой сахар), мальтоза и лактоза; эти дисахариды Представляют собой дигексозы с общей формулой С12Н22О11

Сахароза: D-глюкоза + D-фруктоза

Мальтоза: D-глюкоза + D-глюкоза

Лактоза: D-галактоза + D-глюкоза

Для гексоз характерно циклическое строение, они связаны между собой атомом кислорода, как показано на приведенной ниже схеме

Дисахариды, как и другие сахара, обладают свойствами хорошо растворяться в воде и образовывать при кристаллизации довольно твердые кристаллы. Эти свойства обусловлены наличием в молекулах значительного числа гидроксильных групп, которые образуют водородные связи с молекулами воды и (в кристаллах) между собой.

Сахара на вкус сладкие. Фруктоза более сладкая, чем сахароза, глюкоза — менее сладкая.

Сахарозу извлекают из сахарного тростника и сахарной свеклы, очищают и используют в огромных количествах в качестве пищевого продукта. Мальтоза (солодовый сахар) образуется при ферментативном гидролизе крахмала, представляющего собой полиглюкозу. Лактоза — сахар, содержащийся в молоке. Он менее сладкий, чем сахароза. Полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, рассмотрены в разд. 14.5.